Tidak lama setelah bercerai dari Donald Trump, Ivana Trump bekerja sama dengan William Morris Agency untuk membangun merek pakaian, perhiasan, dan produk kecantikan yang dijual melalui saluran jual-beli di televisi.
Baca Juga: Ini Sosok Pelatih TC yang Mampu Antar Skuadnya Lolos ke 8 Besar Liga 1 ASKAB PSSI Flotim 2022
Ia juga telah menulis beberapa buku, termasuk novel For Love Alone, Lucy Wilkins, dan Free to Love serta buku pengembangan diri berjudul The Best is Yet to Come: Coping with Divorce and Enjoying Life Again.
Pada tahun 2001, Ivana menulis sebuah kolom nasihat di majalah Divorce. Ia juga tampil sekilas di film The First Wives Club (1996).
Pada tahun 2005, Ivana Trump terlibat dalam beberapa rencana proyek kondominium gagal, termasuk Ivana Las Vegas yang tidak jadi dibangun, dan Bentley Bay di Miami, Florida.
Ivana juga pernah menjadi pembawa acara seri kencan Ivana Young Man di Oxygen Network pada tahun 2006.
Tahun 2010, Ivana menuntut sebuah perusahaan busana Finlandia karena menjual pakaian wanita dengan membawa-bawa namanya tanpa izin.
Pada tahun yang sama, Trump berpartisipasi dalam Celebrity Big Brother versi Britania Raya dan menempati peringkat ke-7.***