Mereka tinggal di lingkungan yang sehat di Klickitat Street, khususnya di Portland, Oregon, kota tempat Cleary menghabiskan sebagian besar masa mudanya.
Dilatih sebagai pustakawan, Cleary tidak mulai menulis buku sampai usia awal 30-an. Novel pertamanya adalah "Henry Huggins" tahun 1950-an, yang diraciknya berdasarkan pengalaman anak-anak yang dibesarkannya di Portland, Oregon. Cleary menulis lebih dari 30 buku, yang terjual jutaan eksemplar.
Cleary sendiri adalah anak tunggal, dan bahwa karakter itu bukan cermin.
"Saya adalah seorang gadis kecil yang berperilaku baik, bukan yang saya inginkan," katanya.
“Di usia Ramona, saat itu anak-anak bermain di luar. Kami bermain hopscotch dan lompat tali dan saya menyukainya hingga lutut saya selalu tergores,” katanya.
Secara keseluruhan, ada delapan buku tentang Ramona, seperti "Beezus dan Ramona" pada tahun 1955 dan "Ramona's World" pada tahun 1999.
Yang lainnya termasuk "Ramona the Pest" dan "Ramona and Her Father." Pada tahun 1981, “Ramona dan Ibunya” memenangkan Penghargaan Buku Nasional.*